Pablo José empezó a trabajar como voluntario para el comité municipal de San Juan del Partido Popular Democrático a los 14 años. En el 2013, Pablo José se graduó de la universidad de Harvard con una concentración en Gobierno y en el 2017, de la Escuela de Derecho de la universidad de Stanford. Desde que juró como abogado en el 2017, Hernández Rivera ha trabajado como oficial jurídico en el Tribunal Federal en Puerto Rico, y como abogado y consultor de política pública en Washington, D.C.